旗山地區原為西拉雅族支族馬卡道族「大傑巔社」（Taburian）的所在地，相傳於清康熙末年時住於
鳳山的漳州墾民從福建汀州招募佃人到此向大傑巔社人租耕土地，而由於他們在此搭建竹寮並種植番薯，
這裡便有了「蕃薯寮」之稱。
蕃薯寮位於羅漢門地區的羅漢外門，之後在漢人居民日增的情況下，在乾隆十七年（1752）左右發展
成蕃薯寮「庄」，最晚到了嘉慶十二年（1807）左右就更進一步發展成蕃薯寮街。
進入日治時期後，蕃薯寮廳廳長石橋亨於明治三十六年（1903）4月14日提出街路改正的訓示後，
當地的街道開始改變成棋盤式布局，而「亭仔腳」建築型式也逐漸在街道上出現。
而在這之後，鄰近溪邊的清代舊街逐漸沒落，核心移到「本通」（今中山路）。
位於中山路上的巴洛克式街屋，則是在大正十四年至昭和五年（1925－1930）之間由街長陳順和
等人所倡建，原本這一帶為軍事用地，經協調後北段撥出原練兵場660多坪建地，南段撥出原營房
500多坪建地，最後建了共19間洋樓，每間寬1丈5尺。
二次大戰後，在民國六十五年（1976年）5月拓寬了延平一路後，中山路的繁榮地位便被取代，
不過仍保有許多小型零售與餐飲店。而中山路一直保持其5米的寬度到民國七十年（1981）後，
於該年9月進行拓寬工程，將寬度拓寬到9米，由於街道上仍保有許多文化資產，在文化觀光發展
之後成為觀光景點，假日時常有許多觀光客前往。
旗山老街從糖廠火車旗山站開始延伸……
早期糖業帶動當地的市街發展，以由石塊堆砌而成的圓拱亭仔腳為主要特色，
紅磚建築搭配文藝復興巴洛克式立面造型，在歷經時代的變化和都市更新，
(ps: 街屋部分請參考另篇)
旗山老街雖然已經看不到昔日的建築景觀，但是餘留的韻味和風情仍是旗山老街最迷人的所在；
民眾目前若來到旗山老街可前往復新街和中山路附近，
仍保留著日據時代的建築和特色，都是旗山老街的特殊風情……
旗山老街一代擁有幾棟附有歷史人文氣息的古宅，包含吳家古厝、洪家古厝和莊家古厝。
吳家古厝是昔日蕉農吳瑞基家族的宅邸，在當時香蕉產業興盛時代最豪華貴氣的建築；
吳厝原為吳基福先生的老宅，宅院可供人自由進入，其入口處為拱形門，整座建築均採台式
紅磚砌成，這裡的結構精密，也口吸引了不少建築系學生，來此見學。
洪家古厝也是旗山老街的代表建築之一，不同於旗山老街隨處可見的巴洛克式風格，
傳統風格在眾多建築中獨樹一幟，優越的風水地理、巧妙的山水庭園設計，一直是
高雄旗山的代表建築。
可惜一般人無緣一面…..
永福街上的莊厝，據說為當地最早建立的大厝，清末時，莊家祖先莊榮炎先生曾任文職
調解訟案，而莊厝的入口處為堂廳右側的窄拱門，正廳上懸有「功在戶政」牌匾，應是
日治時期莊塗擔任地方保正時,對鄉里的貢獻云云;
兩側廂房僅存左側為房間，右側為永福街的店面，
莊厝建築物看似老舊，仍可從檔案資料中清楚看見歷史留下的珍貴產物。
可惜內部為私人住宅,只能從外觀看……
旗山街道外圍的古厝, 純樸之中還帶有淡淡的美感。
