就像台灣大多數的大城小鎮，善化最熱鬧的老街即是中山路，沿路都是開了數十年的老店家，
巴洛克式的老建築、紅瓦的屋頂，使善化老街看來古色古香，充滿歲月遺痕的建築散發濃濃
古意，這條老街見證善化百年歷史，也吸引遊人探訪。
善化老街，早年稱灣裏街，
日治時期開始就是南部消費中心，在上世紀六十年代，商圈開始往中山路以東拓展。
隨著興建烏山頭水庫、設立善化糖廠，使善化老街商店更形繁榮，加上早期火車交通便利，
鄰近的麻豆、大內、新市、安定等地民眾，也來到老街採購必需品，繁榮可見一斑。
善化區所在，原為平埔族西拉雅族四大社之一目加溜灣社（Bakaloan）的活動領域。
1625年，荷蘭東印度公司（VOC）派人到此地採竹，被族人擊退；1635年，公司動用武力，
族人不敵，遂以椰子、檳榔等物謝罪，接受荷蘭殖民當局管轄。
此後，荷蘭當局開始在此地設置學校、教會，並鼓勵漢族移民到此開墾，種植甘蔗、稻米。
明鄭治臺時，在此地設立「善化里」，歸天興縣管轄，並派軍隊到此屯墾。
在清領時期，此地因位在曾文溪河道轉彎處內側，得名「灣裡社」；
後因漢人逐漸聚集發展出市區，改稱「灣裡街」，屬於臺南府安平縣，設有「巡司」統轄。
日治之後，明治二十八年(1895）殖民當局先在此設置「曾文兵站司令部」；
明治二十九年）劃歸「灣裡辦務署」。
明治三十一年(1898）編入「大目降辦務署」，改為「灣裡辦務支署」。
明治三十三年(1900）實施街庄社制度，分善化東區及西區，設區長統轄；
大正九年(1920）合併為「善化庄」，置「庄役場」，由臺南州新化郡管轄。
昭和15年(1940）6月17日升格為「善化街」，設「街役場」。
第二次世界大戰戰後，國民政府在1946年將之改為「善化鎮」…..
清中葉,漢人大量移民至此,且多居於今三民路一帶,
漢人增加後,平埔族社民受經濟、習俗等壓迫,逐漸移居至大內鄉鳴頭、頭社一帶。
到清末,此地所有居民悉清一色為漢人,尤以福建泉州人最多。
由進學路、文正路交點至溪尾一線為新社溪街,是古時目加溜灣社舊址。
話說在清中葉,灣裡溪街被大水沖毀,當地人皆搬到新社居住,因而形成新社溪街。
新社溪街在清末已然店鋪林立、熱鬧非凡,
但日治期間,縱貫鐵路及縱貫公路相繼開通,社內街已逐漸式微,今已無跡,
其重心已移至中山路一帶。
善化老街保留了一些日治時期「街道改正」計畫所建造的仿巴洛克式風格山牆，
雖然不若新化老街整齊一致，不過仍可逐一探看。
正立面幾何圖形及線條之外，不少店家還留下姓氏及堂號，有東寧、西河、
濟陽、燉煌、安、洪等等，雖已歷古稀之年，仍保存得很清晰。
其實, 善化老街也保存有不少舊式建築，自有其城鎮魅力，
如果能夠複製新化老街的經驗，讓善化老街發展成歷史街道景點，
同樣能賦與其嶄新的生命…..
