萊園在建築上更有不可磨滅的歷史地位。
因萊園建築並非成於一時，而是經過百年綿延不絕的增建與修補，
從初建時的閩南式風格，到1930年代林獻堂引入江南庭園與
西洋建築色彩，再到近年添加的現代建築藝術，
萊園可謂百餘年來台灣建築史的縮影。
萊園興建第二階段(1900～1949)，由林獻堂先生主導，
為萊園的全盛時期。
重要建設有：五桂樓、木棉橋、柳橋。夕佳亭、三十六台階、
萬梅崦、鐵砲碑、櫟社二十年題名碑、林文欽銅像、考槃軒、
環翠廬、林竹山夫子頌德碑。
日治時期的萊園更是台灣教育、文化、政治、社會運動的重鎮。
這裡曾是櫟社詩人們的聚會所、文化協會「夏季學校」的上課處，
也是「一新會」、「一新義塾」的活動場域，
更是林獻堂招待賓客，匯聚台灣菁英共商台灣前途的重要據點。
因此，萊園除了建築之美外，更傳承著台灣的歷史與文化。
「櫟社二十年題名碑」座落於台灣形狀的土台上，
因雕工精細，曾被譽為全台灣最美麗的水泥雕塑碑。
日治時期中部的「櫟社」不僅是臺灣三大詩社之一，
更是一個保存、傳播傳統漢學的文化團體。
1922年櫟社成立二十週年時建立此碑以為紀念，
正面雕有麒麟像，取「麒麟吐玉書」的含意，
背面雕有鳳凰，代表「有鳳來儀」。
這些雕塑展現的不僅是裝飾，
更喻含對傳統文化的堅持。
1902年傅復澄、林癡仙、林幼春、賴紹堯等人成立櫟社，
社名取意：「學非世用，是為棄材；心若死灰，是為朽木。
今夫櫟，不材之木也，吾以為幟焉。」
1911年梁啟超來臺，
期許臺灣文人當積極關懷臺灣的未來，
對櫟社社員影響頗深。
1922年10月8日櫟社在霧峰萊園題名碑前舉行
櫟社二十年題名碑落成典禮。碑為南強撰記、大智書石。
一旁的林竹山夫子頌德碑是為紀念林竹山所立。
林竹山先生是櫟社社員，對漢學有深入之研究。
甲午戰爭之後，先生無畏日本政府的打壓與刁難，
為延續漢文化乃在霧峰山麓設塾授課，教授四書五經
以及文章詩詞。
1949年，曾受教於門下的學子為感念先生之德，
乃建「恩師林竹山夫子頌德碑」，
藉垂永念。
