麻豆區早期為蔴荳社的聚落所在，故舊稱為「麻豆番社」。
「麻豆」的由來有兩種說法，
一說來自於西拉雅語的 Mata（目睭）和 au（澳）合併而成，
即樞紐港灣之意，荷蘭文獻寫做「Mattau; Mattauw」。
中央研究院臺灣史研究所翁佳音則認為麻豆並不能停泊大船，
以「澳」稱之頗有疑問，而麻豆一名可能是漢人對此地的稱呼，
其原意應該是「碼頭」的閩南語讀音轉寫。
清代以後，漢人在康熙雍正時期已在麻豆東半部，
形成以水堀頭為中心、以及虞朝莊等聚落的拓墾區。
隨著康熙雍正時期，麻豆社與四大社原住民遭清廷官方徵召
參予平定吞霄社「番」亂及朱一貴事件等大戰鬥，或者勞役、番餉
的徵課以及陋規的索取。使得麻豆社逐漸衰落。
清乾隆以後，（18世紀中葉）漢人勢力在麻豆增長，漢人街庄陸續成立。
乾隆六年（1741），劉良璧的《重修臺灣福建府志》中仍未出現「麻豆保」，
直到乾隆二十年（1755），「麻豆保」出現在文獻記錄上。
顯示麻豆已由原住民轉為漢人主導。
麻豆因腹地廣大、自然資源豐沛且水陸交通便利，
故於平埔族語中有適於人居的「中央之地」(Mattau)之稱，
亦為台灣最早開始源和交易的聚落之一。
延續原漢文化的融合，麻豆發展出特有的豪族文化，
形成頂街、下街類雙核心生活圈的聚落型態。
而後隨著公路的開闢、鎮街與現代都市的形成，
使得日治時期以降豐富而多元得都市風貌成為麻豆最顯著的標的，
卻也逐漸遮掩了平埔族生活及先民墾殖的痕跡。
麻豆歷史街區範圍以興中路與中山路 (即日治時期市區改正「大通」、
漢人墾殖時期之頂街、下街一帶）為核心，西至歷史建築原電姬館，
東至興中路民生路街口，北至中央市場。
興中路與中山路沿街面全長約875公尺，
歷史街區範圍面積約14公頃。
原為平埔族聚落的麻豆，街市於1920 年開始發展。
街屋的樣式採用日治時期所流行的巴洛克建築與
昭和時期的現代樣式建築居多，
由中山路展開延伸到興中路，
全長約一公里，
是台灣第二長的老街。
