苑裡街「天下路」是苑裡鎮上最足以代表歷史意義的地標。
清乾隆51年(1787)，因林爽文之亂，當時苑裡最繁華的貓盂街，遭此劫難，街毀人散。
至清乾隆53年，戰亂始平，地方墾民開始移墾至今天下路，開發繁榮的苑裡街。
苑裡街天下路也就成了未來苑裡的市集中心。
明鄭時期，明永曆二十四年（1670）該地隸屬天興縣。
鄭經命「 劉國軒經略蓬山八社、後龍五社 」，為漢人統治道卡斯族之始。
康熙二十三年（1684）改隸諸羅縣，雍正元年（1723）改隸彰化縣（淡水海防廳），
雍正九年（1731）大甲溪以北歸淡水海防廳管轄，雍正十一年（1733）淡水廳治由
彰化縣移駐竹塹（今新竹市）。
光緒元年（1875）以淡水廳之一部分，增設新竹縣道卡斯族歸新竹縣管轄。
光緒十三（1887）臺灣建省，首任巡撫劉銘傳准設郡縣，中路新設臺灣府，為省會首府。
全省劃為三府，以大甲溪以北至中港溪為界增設苗栗縣、蓬山八社及後龍四社，
中港除外，歸苗栗縣所轄。竹塹社、中港社歸新竹縣所轄。
道卡斯族主要的社有蓬山八社、後龍五社、竹塹兩社。
於清乾隆51年（1787），因林爽文之亂，陷台灣府，林爽文黨自彰化一路北上，
沿途燒掠；苑裡最繁華的貓盂街（今中正里），遭此劫難，街毀人散。
乾隆53年（1789），戰亂始平，地方墾民開始移墾至今天下路處，開發繁榮的苑裡街。
苑裡街天下路也就成了未來苑裡的市集中心。
在清朝末年至日治時期，苑裡重要的機關商場，皆以天下路為駐站營運中心。
早期天下路西面，為張氏家族、鄭氏家族、及陳氏家族等三大家族所定居的聚落。
當時，北從通霄路經苑裡唯一的要道，就是從慈和宮前順著天下路至農會前轉向為公路，
再一路通往山腳，經舊社、社苓口一路至日南再到大甲。
是最早的南北交通要道………..
日治時，輕便車道即沿此路線作為人員貨物的運輸要道。
當局政府為了於天下路西側闢建縱貫鐵路及台一線，乃以行政命令收購張氏家族、鄭氏家族、
及陳氏家族等房地，大量拆毀傳統建築房舍做為道路用地。
唯一悻免的，是天下路聚落仍然能夠走過時代的洪流，
保留至今實在難能可貴。
天下路是苑裡人最重要的歷史古蹟，見證林爽文之亂，
也見證咸豐3年（1853）泉、漳械鬥之悲痛慘劇。
苑裡鎮上有名的「蘭草編織」皆發源自天下路，
街道兩側除了有各式的貿易商行外，最特別的是「帽蓆產業」發展。
從最初家庭代工、製作手工帳、帽蓆外，全盛時期數十家從事內外銷之帽蓆中大盤商，皆在此起家。
老街負起內外銷商品櫥窗的重要角色，當時街上曬帽蓆的盛況仍為耆老所樂道。
而今老街功成身退，
默然持守著舊時的點滴人情與殘留的生活軌跡，保存較完整者
僅餘建國路與成功路間的天下路段，
一路走來見證大甲草編繁華與衰退……….
