1895年，台灣進入日治時代，大量日籍移民進入台北市。考慮其城內建築分布與艋舺、大稻埕已成形的街市地緣，
台灣總督府規劃台北城西門附近空地為日人居住處所。而為因應包含末廣町、新起町、大和町、乃木町、築地町、
壽町、濱町、泉町（今台北市中華路一、二段兩側及西門町徒步區）等地的日人生活機能需要，西門旁的「新起街」
於1896年出現以簡單木造房舍為主的市場建築，
此市場主要目的就是供應當地新移民的生活日常必需品。
1907年，於市區改正過程中順利拆除台北城牆與西門的台灣總督府，則進一步委由知名建築師近藤十郎興建
正式的西門市場以提供更完善的市場來替代本有的木造舊市場。
也稱為「新起街市場」的西門市場正式落成於1908年12月20日，為台灣第一座官方市場。
該市場入口為每立面8m八角形的兩層樓洋樓建築，另一邊則為「直」約65m「橫」約45m，內部「寬」約15m的「十字形」
紅磚磚造一樓樓房。
日治時代的中後期，市場週邊陸續增建多處私人平房店舖與攤販；
1911年市場附近也設供日人祭拜的稻荷神社及橢圓型小公園。
西門市場入口的兩層洋樓，即為現今紅樓。
因其外觀為八角形，因此被當地日人居民稱為八角堂。
八角堂從立面可見有八面「老虎窗」，每立面外牆的女兒牆裝飾突出的三角形的「山頭」，
另外，外牆則以洗石子仿造山石充作橫帶裝飾。在內部方面，八角堂採用八角形樑柱系統為鋼筋混凝土構造，
上面為鋼鐵支架稱起的八角形屋頂。
以空間論，約可包含二樓的八角形大廳，與一樓入口大廳與分居八角落的八間小店舖。
1908年落成後，西門市場一直都是台北當地日本移民的主要消費市場。
除了充當傳統菜市場的十字型西門市場外，八角堂的紅樓建築的一樓共八間小店舖也分別販賣休閒
文教用品與西藥等用品，八角堂二樓則販售臺灣土產、明信片及日本土產。
1945年台灣進入中華民國時期，連同八角堂的西門市場都轉由新政府官方經營。
除了後方十字型建築與週遭店舖繼續擔任傳統市場外，1949年，移居台灣的上海知名商人陳惠文連同數人
向政府承租八角堂，並改名為滬園劇場。
1951年，陳惠文將滬園劇場改名為紅樓書場，表演內容也從京劇變成了說書相聲。
而取其紅樓名，則是因為該建築的紅磚洋樓建築。
由表演京劇轉變成說書相聲的紅樓，因其來自中國大陸移民增多及大小場地適合，頗受歡迎。
1956年，滬商陳惠文更於說書表演項目外，增設越劇表演，同時將紅樓書場正式更名為紅樓劇場。
1963年，因應電影於台灣當地日漸普及，紅樓再度改名為紅樓戲院（紅樓電影院），開始播放江山
美人等黃梅調與其他國語電影影片，該電影院也為西門町早期電影街的起始點之一。
1970年代初期，大型的西門町電影院數量急遽增多，空間座位與聲光設備無法與新電影院相比的
紅樓戲院日漸沒落。1970年代中期至1997年正式歇業……..
1994年，包括樂山基金會等文化團體開始關注西門紅樓的發展情形，並要求政府將該公產收回並加以整修維持。
1997年，內政部將西門紅樓列入三級古蹟，同時台北市政府收回紅樓戲院的承租權。
2002年3月，台北市政府以官辦民營方式，將西門紅樓委由紙風車文教基金會經營。
同年7月26日，柯一正導演主持的該基金會在投入大筆資金整修後，重新以「紅樓劇場」為名啟用西門紅樓。
重新開張的西門紅樓八角堂「紅樓劇場」，一樓經營咖啡廳及精品店（現以台灣特色商品為主），並免費供市民參觀。
而最主要營業項目，則是於二樓定期上演相聲、戲曲、舞台劇、舞蹈、音樂會等藝文活動。
另外，在2003年紅樓後端西門市場整建完整後，西門紅樓與十字建築旁的ㄇ字型公共空間，
也經常於星期例假日舉行藝人的簽唱會或專輯發表會。
2007年2月，紙風車文教基金會營運紅樓劇場的5年合約到期，台北市政府文化局請紙風車文教基金會繼續
營運直到招到新的營運團隊。
紙風車文教基金會基於文化使命，繼續營運至同年9月30日，正式結束5年多的經營。
2007年11月，西門紅樓因臺北市政府文化局委由台北市文化基金會營運管理而再更名為「西門紅樓」，
藉由舉辦文創性的活動內容重新塑造：
包含有八角樓內的二樓劇場、中央展區、百寶格、西門紅樓茶坊、西門紅樓精品區和十字樓直段的16工房、
文創孵夢基地和十字樓橫段的河岸留言西門紅樓展演館以及北廣場的創意市集、月光電影院、南廣場的露天咖啡區
等多元性區塊，成功的轉型成為台北市西區新生之文化創意產業發展中心，
於2008年榮獲第七屆「臺北市都市景觀大獎」歷史空間活化獎。
建於1908年的西門紅樓，迄今已108年，是台灣第一座官方興建的公營市場，
也是全台所保存最古老完整的三級古蹟市場建築物。
