在構築旗山老街風貌的人中，吳家實在值得大書特書，
因為老街上的仿巴洛克式街屋即是由吳萬順家族率先起造，而後其他地方仕紳陸續跟進。
吳萬順生於清同治五年（1866），卒於日本昭和六年（1931），在清代設立吳源發商號，
透過早期蕃薯寮街的商業網絡，從清末以來就累積不少地產，日治初期除了經營糖廍、雜貨買賣外，
又從事豆類、磚瓦業，事業又擴張不少。
後來家族子嗣分家，各房系在街上開枝繁葉，從事商、政、醫等行業均有聲望。
其長男吳見立日據時代擔任過保正，
本鎮中山路吳家巴洛克式樓房，及基督教長老會禮拜堂，都是吳見立在日據時代親自監工興建完成。
三子吳見草曾出任第二任旗山街長並組織吳萬順紀念博愛團，
投入私財二萬餘圓，建設遊園地，救恤貧困、老弱人士，提供貧困兒童學費。
蕃薯寮雖很早就已從「庄」成為「街」，然而一直到清末，蕃薯寮街的發展都很有限，
依《旗山街管內概況一覽簿》統計，日本治台初期，蕃薯寮街人口約三千人，戶數一百戶，
而日本學者富田芳郞調查後也謂：「清末蕃薯寮街不過是長兩百餘公尺的商店街」
不過，這情形在日人治台後，開始有了一些變化，
明治34 年（1901）日本廢縣置廳，蕃薯藔被提昇改設為「蕃薯藔廳」，大大提高了行政地位，
加上新式製糖事業的發展，以及首任廳長石橋亨的積極施為，旗山開始有了新的面貌。
明治36 年實施第一次街區改正，規劃棋盤性的街區，同時規定街屋兩側新建或修建的家屋要依照
「台灣家屋建築規則施行細則」，必須在臨街處留出走道，也就是亭仔腳（騎樓）。
現今老街的亭仔腳建築就是當時留下的建築特色。
日治中期大正9 年（1920）行政制度變革，實施「州–郡－街庄」的地方行政，蕃薯藔支廳改稱為旗山郡，
這也是今天蕃薯藔稱為旗山的緣由。
此後開始進行第二次市區改正，由旗山街上的首富吳萬順家族率先起造西式街屋，
而後其他地方仕紳陸續跟進，這些仿巴洛克式新街屋，構築了今天旗山老街最富麗壯觀的風貌。
吳萬順長子吳見立曾擔任旗山街區總代及旗山信用組合組合長，
旗山鎮中山路吳家巴洛克式樓房及旗山基督教長老會禮拜堂，都是吳見立在日據時代親自監工興建完成。
三子吳見草天資聰穎，才智過人，做事深思熟慮。
于大正二年(1913)五月三十日，隻身負笈北上台北入學台灣總督府國語學校「師範部」。
經四年的攻讀研習學業課程，于大正六年(1917)八月一日，名列前茅的優異成績卒業，
即揮別學校返回故里，時被母校蕃薯寮公學校，邀聘執鞭生涯，
大正八年在職二個年任期中，參加在職升等資格考試，合格考取教諭資格，榮升拜命訓導主管重職。
大正九年(1920)七月二十七日，台灣地方行政制度，變更全島劃分為五州，二廳，下轄三市，四十七郡。
蕃薯寮街更改隸屬，謂高雄州旗山郡轄下旗山街，蕃薯寮公學校，同時亦改正旗山國民學校。
大正十一年吳見草被推舉青年會會長。
大正十二年(1923)推選為旗山購買販賣利用信用組合，擔任監事之職。
因此辭去六年教育工作，繼而轉換跑道，正式投入財經事業界領域。
大正十二年(1923)自創立源發合名會社，擔任會長之職，其組織營業範圍土地、房屋貸附、精米業等。
大正十三年(1924)被推派旗山街協議員，旗山東光除虫株式會社社長，旗山青年團團長，高雄青果株式會社取締役。
昭和十年(1935)，吳見草先生被榮膺拜命，旗山街第二任街長要職，
為其一生中名望達到最顛峰……
昭和十四年（1939）任期屆滿，卸任街長之職，擔任旗山製冰公司代表，高雄青果同業組合評議員，
台灣青果同業聯合會代議員，國防議會評議員，高雄州稅調查委員等要職。
第三代吳基福、吳基生欒生兄弟更是了得，皆留學東瀛，雙雙取得醫學博士，
吳基福26歲在日本醫科大學畢業，1946年取得博士學位，返台任職於高雄醫院擔任眼科主任二年，
1950年擔任旗山醫院院長，1951年赴英國倫敦大學、德國貝汶大學留學二年，帶回眼角膜技術，
1953年在旗山施行全國第一次眼角膜手術，1954年移居高雄市開設吳基福眼科醫院，
1957年當選高雄市醫師公會理事長，其後陸續擔任高雄市紅十字會會長、長榮中學董事長(1966)、
台灣省醫師公會理事長、立法委員(1969)，
創立高雄市紅十字會育幼中心、全國第一座紅十字眼庫、高雄市捐血中心、遠東時報、中國晚報(1968)、
台灣時報、中華民國防癌協會，後因直腸癌去世享年70歲。
吳基生(1916~1990)吳基福欒生弟，東京齒科醫專畢業後進入日本厚生省研究所醫學科，
獲日本東北帝國大學醫學博士，先後歷任東京齒科大學講師、台灣省政府衛生處統計室主任、省立旗山醫院院長(1953)、
省立高雄醫院院長(1974)、
並擔任私立高雄醫學院創校教授，循循善誘教育子弟，桃李滿天下，
並兼任私立中山醫學院、美和護專之兼任教授，其著有『生物統計學』、『牙體形態學』等書。
而後其孫吳新居為光復後第一任旗山鎮鎮長，
吳基福創設高雄縣立旗山醫院並擔任院長，吳基政為本鎮第十、十一兩屆鎮長。
吳家因旗山的地方事業發展而致富，致富後投入商、政、醫等行業皆有名望，影響旗山極大。
吳家的歷史見證了老街的發展……
