位於善化鎮的灣裡老街 (灣裡街) 前身為目加溜灣社街，
康熙36年(1697)郁永和來台採硫磺沿途所見，路途中記錄當年所見之景象：
「…時四月初七日過大洲溪，歷經新港社、目加溜灣社、麻豆社，雖皆番居，然嘉木陰森，
屋宇完潔，不減內地村落…」。
根據臺灣鄉土之旅 : 善化區原稱『灣裡街』。
為西拉雅 平埔族目加溜灣之『大武壟社』(番俗六考作大壟社) 。
十七世紀初受荷人教化，明末漢人入墾後，平埔族人向大內鄉頭社村遷移。
明鄭時期稱『善化里』。
康熙五十六年(1717) 撰修的諸羅縣志載 : 灣裡溪街、灣裡社街，俱屬善化里。
故街市大量形成可能在清康熙末葉期間。
清康熙二十三年領台，移民由福建漳、泉州到此日盛。
後建文昌閣於今善化國小舊址，為教學之用。
同治元年大地震，文昌閣倒塌。鄉老乃糾合民力，掘深新社溪，培高南路，建慶安宮於文昌祠址。
合祀媽祖、關帝爺及佛祖、五文昌。
嗣後社內新社街日漸衰微，頂街頭、魚仔市代之大繁昌，改稱灣裡街。
在清領時期，此地因位在曾文溪河道轉彎處內側，得名「灣裡社」；
乾隆年間漳州人胡楚等人渡海來此開 發。
後因漢人逐漸聚集發展出市區，改稱「灣裡街」，
屬於臺南府安平縣，設有「巡司」統轄。
清中葉台南知府蔣公子到此，築四城門……..
清領末期分為善化里東、西堡，
日治時期大正九年(1920) 實施地方制度，兩區合併為「善化庄」，
置「庄役場」，由臺南州新化郡管轄。
昭和15年 (1940) 6月17日改制為「善化街」，設「街役場」。
目前中山路上的街屋大抵興建於該時期。
時至今日，原為老街所在位置大約今中山路與中華路之間，
日治時期還存留的四座城門，但今已不復見，
只留下北關里、東關里、南關里、西關里等稱號，
以及許多百年以上的古厝，
來見證那一段歷史………
