斗南鎮是由原住民洪雅族（平埔族之一支）的他里霧社（Dalivoe）社名名音譯而來。
據荷蘭佔台文獻記載，平埔族在雲林地方設有五社，其中他里霧社就是本鎮舊社里，
猴悶社則是現在本鎮將軍里溫厝角一帶。
斗南於明鄭時期便已經有漢人前來開墾，乾隆年間逐年市街。
是雲林地方最早開發地方…….
清道光元年（1821）噶瑪蘭通判姚瑩的《台北道里記》
中也有對此地簡略之記載：「他里霧，大莊也」。
其實更早的記載此地更早便已成為積極開屯區域之ㄧ。
今日斗南鎮內的「林子」、「南勢」、「石龜溪」和阿陳(丹)庄四庄，
即為當時鄭將蔡、黃二姓所開墾拓殖屯兵之地。
清治時期時先屬諸羅縣轄下的他里霧社，清光緒十二年因雲林縣建縣改隸雲林縣，為十六保之一，
轄本鎮及古坑鄉湳仔、麻園、虎尾鎮惠來厝過溪仔，大埤鄉埔羌崙等計五十八庄。
日治初期，初置他里霧支廳。
明治三十年(1897) 因應街庄長設置辦法之訂定改隸斗六廳。
明治四十年(1907) 改隸嘉義廳。
明治四十三年(1910) ，設他里霧區，置他里霧區長役場。
大正九年(1920) 10月1日，地方制度改革，改名為「斗南」，隸屬於台南州斗六郡。
斗南名稱的由來，因位於斗六以南，故稱斗南，剛好日本也有斗南藩（となみはん，現青森縣陸奧市斗南丘），
所以被日本人改為斗南。
臺灣光復以後，1946年1月11日成立斗南鎮公所。
1950年10月25日改屬於雲林縣。
中山路上街屋林立，
由北往南 像是街屋的發展歷史。
斗南中山路與中正路形成斗南主要的交通幹道，
中正路為清朝形成的東西向道路，
中山路則為日治時期 通往車站的南北向道路。
各種形式皆存在這條街上…….
斗南舊分局、斗南派出所分別位在斗南車站前中山路底及路頭，
舊分局廳舍興建於昭和5年(1930) ，主建築物仿西洋風格，結合磚造、木造型式，
正面山牆有弧形窗，平面格局為日治警察局派出所的典型型式，
是縣內現存年代最久、最完整的建物。
斗南派出所主體建築於1952年興建，是棟日式現代建築，
縣府2015年公告指定歷史建築。
除了比較代表性的街屋外，
悠閒走在斗六鎮內的街道上，
隨意發現一些日治時期的街屋建築，
才知道日治時期斗南街的
繁盛情形…….
除了中正路及中山路沿啾的街屋建築外，
另一區段是在圓環附近。
圓環附近也是斗南知名小吃老店分布之地。
諸如米糕甲、圓環當歸鴨麵線……等。
隱身在義德街內的街屋，
清新而可愛。
