台灣第一條客貨運鐵路自基隆火車碼頭至新竹火車碼頭為止，
由清代臺灣巡撫劉銘傳及其後繼者邵友濂主政闢建，1889年3月初，
鐵路工程由水返腳（今新北市汐止）往北推進到五堵、六堵一帶，
路線約略為今日新北市汐止區長安路、大同路、
基隆市七堵區明德路路廊。
在五堵北方的丘陵處（今基隆市與新北市交界、公路台5甲線保長坑
橋東北岸附近），西洋工程師建議開挖山洞穿越，但施工的清代兵勇認為
採截山取土、沿山腰迂迴，以路塹型態通過即可，並沒有開鑿隧道。
1891年10月，台北通往基隆的這段鐵路完成。
1895年6月起日本統治台灣，由於先前台灣清治時期鐵路路線
標準不佳，軌道材質、設計施工不符使用需求，日本當局臨時臺灣鐵道隊
立即進行基隆臺北段鐵路改建，其中基隆與水返腳間的五堵路段，
在1896年1月12日動工，
包含2月12日起開挖清治時期未依西洋工程師建議的山洞1座
（今公路台5甲線保長坑橋東北岸附近），設計長181.1公尺、
雙軌淨空，有馬組承包工程，洞口及側壁構造採用砌石、
拱部則以磚瓦疊築，開鑿期間隧道崩壞三次，
以1897年11月23日下午的第三次崩塌20公尺、
山上出現三百餘坪大空洞最嚴重，
全部工程於11月25日停止，隧道棄置，沒有通車。
隧道施工期間多名有馬組工人殞命，
有關單位在汐止設置「有馬組五堵工事死亡者墓」碑，
並在八堵建立「竹仔嶺招魂碑」（現已不存），
前者碑刻殉職者姓名，後者則略述開挖失敗的五堵隧道。
1899年起臺灣總督府鐵道部開始由臺灣南、
北兩端建設縱貫線鐵路，北部基隆至新竹路段係就地
改建原本的清代鐵路，甚至有許多路段改線。
五堵段工程考量兩年前（1897）崩壞未通車的舊隧道地質
過於軟弱，重新復舊的工程費比新建隧道還高，於是決定改線，
將鐵路往北拉到五堵南山，
開挖單線淨空的第一代五堵隧道，
改線的路段稱為「五堵改良線」。
第一代五堵隧道長184公尺，1899年5月23日開工，
澤井組承包工程，同年12月23日完工，隔年（1900）7月通車。
總督府鐵道部自1912年開始，分五個年度將基隆～台北間單線
鐵路擴建為複線鐵路[21]，其中第二代五堵隧道新鑿工程由鐵道部
指定大倉組、鹿島組、澤井組等3家廠商競標，
但澤井組於開標前私下與大倉、鹿島兩組共謀圍標，
由澤井組取得標案並暗中支付利益給陪標者，
故第二代隧道工程由澤井組承包。
1913年度開工，長178.9公尺，
第二代隧道在1915年度隨著八堵～水返腳間
完成複線鐵路鋪軌後通車。
第二代五堵隧道結構、樣式與第一代隧道相同，
全部用紅磚建構，僅洞口上方有少數石材。北洞口（基隆側）上方
以凸字型山牆設計；南洞口（台北側）上方則為單調平直的女兒牆，
牆下方置匾額一塊，由臺灣總督府鐵道部營業課課長新元鹿之助技師
題上「見可而進」四字。
第一代及第二代五堵隧道為日治時期前期縱貫鐵路的老山洞之一，
具文史、交通與建築價值，在隧道使用的末期即有鐵道迷向政府提出
納入古蹟或歷史建築，
經臺北縣政府文化局分別於2001年11月26日、
2002年4月邀集相關單位與文資審議委員至現場會勘，
並於2002年10月14日召開古蹟評鑑會議審議之後，
在2003年5月1日公告為臺北縣歷史建築，
公告名稱為五堵鐵路隧道。
