林圮埔(竹山)開發甚早，相傳在明永曆十八年(1664)，由林圮率眾經由斗六門入墾，
遲至乾隆二十年(1755)方得納入清朝管轄，設官治理；並於乾隆二十五年(1760)前後成為街市，稍具規模。
雖然在台灣漢人移民歷史上，林圮埔街成立並不算早，
但若以濁水溪為分界線，林圮埔街在濁水溪以北的排名，大概在二十名內，
大約跟新北市的新莊老街和台北市萬華(艋舺)老街、士林(八芝蘭)老街同時發展。
爾後漢人移民開始朝向台灣北部，林圮埔的地位日漸重要，
直到光緒年間，開發八通關古道與台灣建省，把林圮埔的地位推到鼎盛，甚至有前山第一城的美稱。
清代的雲林縣采訪冊中記載：
當時的林圮埔共有四條街。分別為林圮埔街、橫街後街、東埔蚋街及社寮街。
其中的林圮埔街即是現在的竹山路，老一輩的民眾喚作大街；
而橫街後街則是現在的橫街與隱藏在竹山員林客運站附近的橫街后巷。
日治時期的林圯埔是竹山、鹿谷兩地的行政中心，具地區行政功能的竹山在此期間設有竹山製糖所，
糖業成為竹山的經濟產物，林業也在此時也有相當發展……
日治時期實施都市計劃，改畫棋盤型的街道，老街被切割成數段，921地震又摧毀不少古建築；
因此街容似乎有些蕭條，無法跟其他觀光老街相比，但蕭條淒冷也有一種頹廢的美感。
在沒有太多觀光客騷擾下，來逛逛竹山老街倒也輕鬆愜意。
漫步在老街上，不經意抬頭，總會發現許多驚喜。
在竹山老街上, 能真正看到 的老建築,非「庶煌診所」 莫屬。
就讀日本東京醫學的林庶煌 ,1938年畢業後, 回鄉開設了庶煌診所。
診所前庭紅磚拱門山牆以挑皮包覆，黑瓦半樓層架構以檜木建築，掛號處採古典木框小門，
亭仔腳挑高並以磚牆結構。
診所位在集山路下橫街口，後院為林崇本堂，其建築採燕尾脊剪粘、交趾陶建築大廳院，相當獨特。
保存於市街一角，與周鄰形成強烈時空對差。
竹山農會在日治1914年，以林圯埔信用組合成立，1949年合併社寮信用組合成為今之農會。
1936年日本政府鑒於日本發生有名的『米糖相剋問題』，決定開始從糖業轉向管理稻米，興建日式的
三層東洋型式樓房，成為竹山第一棟洋式官方樓房。
1949 年正式改名為「竹山鎮農會」。
農會前巷內知名的「打鐵 巷」,原本有七家打鐵店,
「來發鐵店」是南投縣首家 打鐵店,也是目前僅存的百 年打鐵店。
巷內曾經有文昌祠及觀音亭與陳家祖厝，文昌祠是孔廟，現已搬至克明宮，觀音媽現搬至媽祖廟。
打鐵巷原本有來發、仁春、西滿三家，現在還在打鐵的是來發……
而一些竹山知名的小吃, 則聚集在連興宮附近。
橫街與雲林路的十字交會，可以看到從清朝遺留的木板門，一片片組裝的木屋建築，
也可以看到早期半樓仔的店面，更有著早期臺灣流行二丁掛的水泥建築。
一條十字路口，涵蓋四個里，讓時空倒回50到100年，路口的傳統交易市集，
也從鋪報紙擺地上的蔬果買賣阿媽，到推著走的小吃流動斗笠攤販，映對著小販叫賣到有店面的，
山產粿仔店多，中藥店亦不少，拜拜用的粿糕特別多，形成兩種傳統市集時空錯置的交會。
這就是林圮埔老街的風情……
