清康熙四十九年周元文重修台灣府志中已有「他里霧社」的記載。
至康熙五十六年諸羅縣志人有記載「諸羅十七莊」之一，並有他里霧街之稱。
光緒十二年雲林縣建置以前隸屬諸羅縣一保，改屬雲林縣後為十六保之一，轄本鎮及古坑鄉
湳仔、麻園、虎尾鎮惠來厝過溪仔，大埤鄉埔羌崙等計五十八庄。
日治時代初置他里霧支廳，至1896 年六月政府公佈街庄長設置規定，
本地及今虎尾鎮惠來厝、過溪仔等地區劃分為他里霧、林子、大東、隸屬斗六廳，
各區置庄長處理基層行政事務，至1908年十月，地方制度修改，廢斗六廳，改屬嘉義廳。
1909年二月一日管制改正，他里霧、林子、大東三區合併改稱他里霧區，
任命區長設區長役場於他里霧。
迨大正九年(1920) 十月一日地方制度再度改正將「他里霧」改稱「斗南」，
並將過溪仔、惠來厝，劃入虎尾鎮行政區域。
1940年六月十七日升格為街，設斗南街役場。
民國卅四年台灣光復，翌年一月十一日成立斗南鎮公所，置鎮長綜理鎮務，
民國卅九年十月廿五日調整改屬雲林縣管轄。
中山路151號初建於1930 -1940 年間的吳外科，為日治時期醫院建築。
屋頂稍微破損已翻修，結構體良好，外牆、室內隔間良好，
地板及基礎也保存良好。
面對十字路口的立面外牆，二樓處有一個外挑的陽台，三樓山牆則有一個偌大的陳字。
想來此宅興建之初應是陳姓所有，後來才租與吳姓開設醫院吧 ?
可惜地方文獻上只登錄為吳外科，未見此宅的來歷說明……..
如今吳外科招牌已拆除，露出原本的和安醫院泥塑字樣。
經查部分文史資料，陳姓在斗南算是望族。
日治時期的庄長以及光復後的首任鎮長陳奎年、以及之後擔任第六、七任鎮長的陳天錫等
都是斗南地方上響噹噹的人物。
話說順安宮的興築，跟陳姓也有著很大的淵源…….
順安宮，俗稱斗南媽祖廟，位於長安路一段。
清乾隆元年(1736)他里霧街成立同時，由斗南地方望族陳氏家族至福建省興化府
莆田縣湄洲天后宮恭請湄洲聖二媽渡海來台奉祀。
嘉慶及道光年間，均有經過重修。同治元年複由曾大老石金 (字韞玉)，發起重建於現在斗南戲院前
(斗南段四三七號)地方，建地二分九厘，該地由五間厝張姓所寄贈，由本境(舊稱他里霧) 五十三庄
信徒捐資重建，就中最得力者大東沈卯生，樂捐五百 兩銀，為最大施主。
至光緒六年，當地士紳鳩金六千八百餘元，力以大重修一次。
明治四十年(1907) 之大地震及暴風雨之侵襲，廟宇破損，本境有志沈萬懷九人，發起募金六千五百元，
旋至大正元年重修完竣，恢復全貌。
至大正十四年斗南庄長陳奎牛，主倡重修慶成大典，舉辦大清醮，
是斗六郡規模最宏偉，最盛況，有史以來最輝煌的一次。
鄰近的將軍崙原名「水秀庄」，
清順治十八年，鄭成功征服台灣時，其隨員名將陳善柔將軍，曾囤墾此地
並接代傳嗣，而得「將軍崙」之名。
陳姓既然在此有些許的影響力，
在街區要衢上擁有自己的商行或街屋，皆理所當然。
只是不知此宅與上述陳姓家族有所關聯，
文獻資料對此並無著墨………
和安醫院又有何背景 ?
還望地方文史人士能對此
多一些探討及查證。
我認為該建築的歷史應該與你推測的不同，該建築的山牆上的陳字，應是指和安醫院的院長的姓氏，在翻修原吳外科的建築後刻上。據我所知，該醫師於1980年代中期至斗南開業，斗南的醫院歇業後，則遷至內湖開業。關於和安醫院建築的歷史，建議可以向「陳森豊診所」進一步探查。
我認為該建築的歷史應該與你推測的不同，該建築的山牆上的陳字，應是指和安醫院的院長的姓氏，在翻修原吳外科的建築後刻上。據我所知，該醫師於1980年代中期至斗南開業，斗南的醫院歇業後，則遷至內湖開業。關於和安醫院建築的歷史，建議可以向「陳森豊診所」進一步探查。