宜蘭地區過去為噶瑪蘭族三十六社的居住地，
由於有中央山脈與住在三貂角的凱達格蘭族阻隔，
所以漢人勢力直到清嘉慶元年（1796）才在吳沙率領漳、泉、粵三籍
人士下進入此區。
而其第一個據點稱為「頭圍」，
又有「頭城」、「開蘭第一城」的稱呼。
由於最初蘭陽平原對外交通仰賴海運的關係，
所以最初漢人是以到道光六年（1826）才成為正式港口的烏石港
作為出入門戶。
1776年，林元旻由烏石港北邊的河流上溯，
成功入墾淇武蘭，為漢人入墾蘭陽平原最早者。
而烏石港因泥沙淤積而沒落後，頭圍港取代了該港的地位。
之後雖然陸運取代了海運，但頭城地區仍然是蘭陽平原北部
的政經中心與鐵路運輸要點，
直到日治時期大正十三年（1924）的大水等因素才沒落。
當時的頭圍（頭城）不僅是為漢人所建置的「開蘭第一城」，
也因當時頭圍北方的烏石港是宜蘭對外貿易的海運中心，
而頭圍又是宜蘭到台北淡蘭古道必經之路，故在清代是水陸交匯的
港埠聚落，是蘭陽平原上最為繁榮的經濟中心，
港口內泊滿往來商貿的船隻，連帆相望，車水馬龍、
故有「石港春帆」的美譽。
大正9年（1920）地方行政制度改制，宜蘭廳改編為宜蘭、
羅東、蘇澳三郡，屬於台北州之下，即所謂蘭陽三郡。
並打破原來堡界，重新組合為十個街庄，頭圍庄為其中一庄。
頭圍庄是日治時期宜蘭地區的街庄之一，
1920年10月1日，原堡里之行政區廢除，街庄改為大字；
15庄合併為臺北州宜蘭郡「頭圍庄」，轄域內分為頭圍、二圍、
福成、金面、中崙、下埔、拔雅林、新興、大坑罟、三抱竹、
港澳、梗枋、大溪、大里簡、龜山等15個大字。
頭城老街即為和平街，又稱「頭圍街」，
是頭城鎮最古老的街道，因河運而發展興盛，清朝時曾是蘭陽平原
上最為重要、繁榮的經濟中心，但在民國六十八年政府打造青雲路後，
和平街隨即沒落，徒留許多古典建築，
街道北邊的北門福德祠則是老街的守護神。
現今的頭城老街上依舊留有清代及日據時代所建造的樓房，
像是日治時期的吳宅(129號)、新長興樹記(121號)、源合成與
陳春記(51~61號)以及融合各式風格的盧宅(139號)等宅第，
皆具有古典的懷舊風情，
見證了頭城老街的自繁盛到衰落的歷史。
頭城老街古稱「頭圍街」，有「開蘭第一街」之稱，
也就是現在的和平街。最初宜蘭的對外交通以海運為主，
緊鄰烏石港的和平街就這樣發展起來，曾為車水馬龍的的貨物
集散中心，雖然現在沒落了，老街上的古蹟與老廟，
依舊細數著過去曾經繁華的痕跡。
和平街呈南北走向，一南一北的福德祠，
包圍著新舊交雜的頭城老街，建築風格揉合了清朝與日治時期
的風格，傳統閩南式紅瓦與紅磚、日本昭和時期繁複雕飾與彩瓷洗石、
巴洛克式圓拱與柱列。
每一棟風格各異的老房子，都見證歲月的流轉，
走一趟頭城老街，
猶如走過一段滄桑的台灣建築史。
