頭圍是漢人在東部第一個建立的開墾據點，
當時是噶瑪蘭地區人口及商業之最，所以又稱「頭城」。
1812年宜蘭地區設立噶瑪蘭廳於三結街（今宜蘭市），
為避免與廳治衝突而將頭城之名改為「頭圍」，並駐有縣丞。
1875年噶瑪蘭廳改設宜蘭縣本區屬之。
1895年臺灣割讓，1897年日本改行政區為頭城辨務署，
1898年改宜蘭辨務署頭圍支署，1900年再改宜蘭廳頭圍支廳，
而至1920年臺北州宜蘭郡頭圍庄，本鎮的行政區大抵確立。
1945年10月25日，臺灣由中華民國接管；
12月11日，頭圍庄改為「頭圍鄉」，隸屬臺北縣宜蘭區。
1946年9月9日，頭圍鄉改名「頭城鄉」。
1948年1月1日，頭城鄉改制為「頭城鎮」。
大正9年（1920）地方行政制度改制，宜蘭廳改編為宜蘭、
羅東、蘇澳三郡，屬於台北州之下，即所謂蘭陽三郡。
並打破原來堡界，重新組合為十個街庄，頭圍庄為其中一庄。
頭圍庄是日治時期宜蘭地區的街庄之一，
1920年10月1日，原堡里之行政區廢除，街庄改為大字；
15庄合併為臺北州宜蘭郡「頭圍庄」，轄域內分為頭圍、二圍、
福成、金面、中崙、下埔、拔雅林、新興、大坑罟、三抱竹、
港澳、梗枋、大溪、大里簡、龜山等15個大字。
戰後，民國34年（1945）設台北州接管委員會，
日治時期的「頭圍庄」依舊，盧纘祥為代理庄長，林才添為代理副庄長。
民國35年（1946）3月，設宜蘭區署，頭圍庄易名為「頭圍鄉」；
民國35年（1946）9月9日，呈准改設「頭城鄉」；
至民國37年（1948）1月1日升格為「頭城鎮」。
頭城老街即為和平街，又稱「頭圍街」，
是頭城鎮最古老的街道，因河運而發展興盛，清朝時曾是蘭陽平原
上最為重要、繁榮的經濟中心，但在民國六十八年政府打造青雲路後，
和平街隨即沒落，徒留許多古典建築，
街道北邊的北門福德祠則是老街的守護神。
現今的頭城老街上依舊留有清代及日據時代所建造的樓房，
像是日治時期的吳宅(129號)、新長興樹記(121號)、源合成與
陳春記(51~61號)以及融合各式風格的盧宅(139號)等宅第，
皆具有古典的懷舊風情，
見證了頭城老街的自繁盛到衰落的歷史。
和平街呈南北走向，一南一北的福德祠，
包圍著新舊交雜的頭城老街，建築風格揉合了清朝與日治時期
的風格，傳統閩南式紅瓦與紅磚、日本昭和時期繁複雕飾與彩瓷洗石、
巴洛克式圓拱與柱列。
每一棟風格各異的老房子，都見證歲月的流轉，
走一趟頭城老街，
猶如走過一段滄桑的台灣建築史。
